Река Сясь играла ключевую роль в водных путях Древней Руси. Из ее верховьев купцы осуществляли волок лодок в реки бассейна Волги, что позволяло связывать Балтийское море с Каспийским. Этот путь активно использовался еще до масштабного строительства искусственных каналов Петровской эпохи, обеспечивая важнейшие торговые связи государства.